Remote Desktop Service のシステムを有効にしたサーバーへの接続で「リモートデスクトップライセンスに問題があるため、このセッションは60分後に切断されます」のメッセージが表示される問題がありました。
RDS セッションホストサーバー接続時に60分後に切断のメッセージが表示される
Technet のフォーラムではスレッドが上がっています。

内容としては、RDS のセッションホストサーバーに接続を許可されたアカウント以外で接続した場合に、「リモート デスクトップ ライセンスの問題」として「リモート デスクトップ ライセンスに問題があるため、このセッションは 60 分後に切断されます。システム管理者に問い合わせて、この問題を修正してください。」というメッセージが表示されるというもの。
RDS セッションホストサーバーへの接続時にワークグループのアカウントで接続した場合に本メッセージが出力されていました。
EPSON のサポートページにて、これに対する回答がありました。
Microsoft Windows Server 2019 から、ユーザーCALのライセンスが厳格に管理されるよう対応されたようです。ユーザーCALについては、ドメイン環境で使用する必要があるとのこと。
Microsoft Windows Server 2019 の「WORKGROUP」環境でリモートデスクトップ接続を行う場合は、デバイスCALの導入を推奨のようです。
ドメイン環境で使用する場合は、ユーザーCALを選択した場合でも本事象は発生しません。
これまでこのようなメッセージが表示されたことはないのですが、この動きは Windows Server 2019 からのようですね。
mstsc /admin の管理者セッション接続ではメッセージが表示されない
RDS 環境の利用はドメイン環境を前提としているため、サービス提供には問題ないが、一時的に管理操作などを行う目的でローカルアカウントでログインをする場合は、以下の方法であれば 60 分での切断メッセージの表示はされませんでした。
RDP 接続時に「mstsc /admin」で接続する
これにより、RDP 接続は管理セッション接続となるため、本メッセージは出力されないようです。※60 分経過での切断の有無までは確認していないのでわかりません。
とはいえ、管理目的であってもドメイン管理者アカウントを使うなどでローカルアカウントを使用する運用を避けた方が望ましいです。